اولین فرصت، زمانی از دست رفت که تهران پس از 11 سپتامبر، با آمریکا ابراز همدردی کرد و با کاخ سفید درباره حکومت پس از طالبان در افغانستان وارد گفتگو و حتی همکاری شد. ولی جرج‌بوش، ایران را بخشی از محور شرارت خواند.
به ادعای این یادداشت، ایران حتی پس از این نیز از طریق سفیر سوئیس در تهران، پیشنهادی مبنی بر گفتگو در همه موضوعات اختلافی را به آمریکا ارسال کرد. ولی دولت بوش این طرح را نادیده گرفت زیرا معتقد بود نمی‌داند چه کسی در تهران آن را تهیه کرده است.
طرح پرونده هسته‌ای در شورای امنیت سازمان ملل و تشدید تنش‌ها میان آمریکا و نیروهای شیعه در عراق، مجرای گفتگو با ایران را محدودتر ساخت. نویسنده بیان می‌کند که دیک چنی و دونالد رامسفلد معتقد بودند هرگونه گشایش با ایران «تنها به یک دولت اسلام‌گرا در تهران مشروعیت می‌بخشد که به زودی سقوط خواهد کرد».
فرصت بعدی، تداوم توافق هسته‌ای بود که شدیدترین نظام بازرسی آژانس را بر ایران تحمیل کرد اما آمریکا از آن خارج شد. زیرا برخی در واشنگتن هم‌سو با نتانیاهو گمان داشتند که فشار اقتصادی و تهدید نظامی می‌تواند برنامه هسته‌ای ایران را متوقف کند. در حالی که اکنون تهران از هر زمانی به ساخت بمب نزدیک‌تر است.
نویسنده دلیل خطاهای مکرر آمریکا را این می‌داند که «امید به تغییر رژیم در تهران هم‌چنان در واشنگتن وجود دارد». در حالی که به اقرار نویسنده، اعتراض‌های کنونی در مقایسه با سال‌های قبل اندک است و معترضان نیز فاقد تشکیلات و نهادهای قوی هستند.
